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            ChemicalBook
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            頭孢呋辛酯

            頭孢呋辛酯, 64544-07-6, 結構式
            頭孢呋辛酯
            CAS號:
            64544-07-6
            英文名稱:
            Cefuroxime 1-acetoxyethyl ester
            英文同義詞:
            sn407;Ximos;Zinat;cxm-ax;Cefaks;Axoril;Ceftin;Oraxim;Zinnat;Maxitil
            中文名稱:
            頭孢呋辛酯
            中文同義詞:
            新菌靈;呋辛酯;頭孢呋寧;頭孢呋新酯;頭孢呋辛酯;原料藥頭孢呋辛酯;頭孢呋辛酯對照品;頭孢呋新乙酰氧乙酯;0CI一15641;頭孢呋辛酯(標準品)
            CBNumber:
            CB0707486
            分子式:
            C20H22N4O10S
            分子量:
            510.47
            MOL File:
            64544-07-6.mol

            頭孢呋辛酯化學性質

            熔點 :
            175-180 °C
            沸點 :
            250°C (rough estimate)
            密度 :
            1.3927 (rough estimate)
            折射率 :
            1.6000 (estimate)
            儲存條件 :
            -20°C
            溶解度 :
            DMSO: soluble1mg/mL
            酸度系數(pKa):
            8.31±0.60(Predicted)
            形態:
            powder
            顏色:
            white to off-white
            InChIKey:
            KEJCWVGMRLCZQQ-UXXYIVIXSA-N
            CAS 數據庫:
            64544-07-6(CAS DataBase Reference)
            安全信息
            WGK Germany : 2
            海關編碼 : 2941906000
            毒害物質數據: 64544-07-6(Hazardous Substances Data)
            毒性: LD50 oral in rabbit: 200mg/kg

            頭孢呋辛酯性質、用途與生產工藝

            概述

            頭孢呋辛酯( cefuroxime axetil)是一種口服高效的第二代頭孢菌素系頭孢呋辛的前體藥物,為頭孢呋辛的乙酰氧基乙酯,由葛蘭素史克公司研發;口服后在體內吸收被酯酶水解后而釋放出頭孢呋辛, 可抑制細菌細胞壁合成,阻止細菌生長繁殖;因此具有強大的抗菌作用,適用于溶血性鏈球菌、金黃色葡萄球菌(耐甲氧西林株除外)及流感嗜血桿菌、大腸埃希菌、肺炎克雷伯菌、奇異變形桿菌等腸桿菌科細菌敏感菌株所致成人急性咽炎或扁桃體炎、急性中耳炎、上頜竇炎、慢性支氣管炎急性發作、急性支氣管炎、單純性尿路感染、皮膚軟組織感染及無并發癥淋病奈瑟菌性尿道炎和宮頸炎及兒童咽炎或扁桃體炎、急性中耳炎及膿皰病等。

            制備方法

            1.頭孢呋辛酸與1-乙酰氧-1-溴乙烷合成:以二甲基甲酰胺(DMF)為溶劑,K2CO3為堿催化劑,用頭孢呋辛酸(A)與1-乙酰氧-1-溴乙烷(B)反應合成頭孢呋辛酯(C)。反應式如圖1所示。
            頭孢呋辛酸與1-乙酰氧-1-溴乙烷合成本品的反應式
            圖1為頭孢呋辛酸與1-乙酰氧-1-溴乙烷合成本品的反應式
            操作步驟為:1-乙酰氧-1-溴乙烷與頭孢呋辛酸(物質的量比為1.6:1),在50mL DMF中,在1.5g K2CO3催化作用下,反應2.5h,用異丙醚結晶,過濾、干燥得頭孢呋辛酯成品。
            2.頭孢呋辛鈉與(R,S)-乙酸-1-溴乙酯合成:以頭孢呋辛鈉(A)為原料,用與酯化反應相同的溶劑配套制備了(R,S)-乙酸-1-溴乙酯(B),兩者進行酯化反應,再經乙酸結晶,得到了高純度的無定形產物頭孢呋辛酯(C)。反應式如圖2所示。
            頭孢呋辛鈉與(R,S)-乙酸-1-溴乙酯合成合成本品的反應式
            圖2為頭孢呋辛鈉與(R,S)-乙酸-1-溴乙酯合成合成本品的反應式
            操作步驟為:首先,在無水氯化鋅和N,N-二甲基乙酰胺存在下,乙酰溴和乙醛反應得到(R,S)-乙酸-1-溴乙酯。然后,在K2CO3和N,N-二甲基乙酰胺存在下,頭孢呋辛鈉與(R,S)-乙酸-1-溴乙酯發生酯化反應,經水洗、萃取、過濾等過程得到頭孢呋辛鈉泡沫狀粗品。該粗品再用過量的乙酸溶液純化,得到白色高純度的成品頭孢呋辛酯。

            藥理作用

            本品為第二代頭孢菌素類抗生素??诜浳改c道吸收后,在酯酶作用下迅速水解為頭孢呋辛而發揮抗菌作用。對革蘭陽性球菌的活性與第一代頭孢菌素相似或略差,但對葡萄球菌和革蘭陰性桿菌產生的b內酰胺酶顯得相當穩定。除耐甲氧西林葡萄球菌、腸球菌屬和李斯特菌屬外,其他陽性球菌(包括厭氧球菌)對本品均敏感。本品對金黃色葡萄球菌的抗菌活性較頭孢唑啉差,1~2mg/L的本品可分別抑制對青霉素敏感和耐藥的全部金黃色葡萄球菌。對流感嗜血桿菌有較強抗菌活性,大腸埃希菌、奇異變形桿菌等對本品敏感;吲哚陽性變形桿菌、枸櫞酸菌屬和不動桿菌屬對本品的敏感性差,沙雷菌屬多數耐藥,銅綠假單胞菌、彎曲桿菌屬和脆弱擬桿菌對本品耐藥。本品的作用機制是抑制細菌細胞壁的合成。

            藥代動力學

            本品脂溶性強,口服吸收良好,吸收后迅速在腸黏膜和門脈循環中被非特異性酯酶水解為頭孢呋辛,分布至全身細胞外液;血清蛋白結合率約為50%。餐后口服本品250mg和500mg后,血藥峰濃度(Cmax)于2.5~3小時到達,分別為4.1mg/L和7.0mg/L。食物可促進本品吸收,空腹和餐后口服本品的絕對生物利用度分別為37%和52%。飲用牛奶可使本品的藥-時曲線下面積值(AUC值)增高,增高幅度在兒童組較成人組更為顯著。本品的血消除半衰期為1.2~1.6小時,較頭孢克洛、頭孢氨芐和頭孢拉定略長;新生兒和腎功能減退患者的血消除半衰期延長;老年(平均年齡84歲)患者的血清血消除半衰期可延長至約3.5小時??崭购筒秃罂诜酒?00mg后,24小時尿中排泄量分別為給藥量的32%和48%。血液透析可降低本品的血藥濃度。

            藥理相互作用

            (1)呋塞米、依他尼酸、布美他尼等強利尿藥,卡氮芥、鏈佐星等抗腫瘤藥及氨基糖苷類抗生素等腎毒性藥物與本品合用有增加腎毒性的可能。
            (2)克拉維酸可增強本品對某些因產生β內酰胺酶而對本品耐藥的革蘭陰性桿菌的抗菌活性。
            (3)本品與丙磺舒合用可使本品的藥-時曲線下面積值(AUC值)增加約50%。
            (4)本品與抗酸藥合用可減少本品的吸收。

            臨床應用

            本品適用于敏感菌株所致感染的治療。
            1.呼吸道感染:急性咽炎或扁桃體炎、上頜竇炎、慢性支氣管炎急性發作、急性支氣管炎。
            2.耳鼻喉科感染:急性中耳炎、急性咽炎、扁桃體炎。
            3.泌尿系感染:單純性尿路感染、無并發癥淋病奈瑟菌性尿道炎。
            4.皮膚軟組織感染。
            5.其他感染:宮頸炎、膿皰病。
            有關頭孢呋辛酯的概述、制備方法、藥理作用、臨床應用等是由Chemicalbook的丁紅編輯整理。(2015-11-23)

            注意事項

            (1)對本品及其他頭孢菌素類過敏者、有青霉素過敏性休克或即刻反應史者及胃腸道吸收障礙者禁用。
            (2)本品與青霉素類或頭霉素類(cephamycins)有交叉過敏反應,因此對青霉素類、青霉素衍生物、青霉胺及頭霉素類過敏者慎用。
            (3)腎功能減退及肝功能損害者慎用。
            (4)有胃腸道疾病史者,特別是潰瘍性結腸炎、局限性腸炎或抗生素相關性結腸炎者慎用。
            (5)長期服用本品可致菌群失調,引發繼發性感染。如發生輕度假膜性腸炎,停藥即可,但對于中、重度假膜性腸炎患者,須對癥處理并給予抗艱難梭菌的抗菌藥物。
            (6)本品應吞服,不可嚼碎;應于餐后服用,以增加吸收,提高血藥濃度,并減少胃腸道反應。
            (7)孕婦慎用本品。本品可經乳汁排出,故哺乳期婦女應慎用或暫停哺乳。
            (8) 5歲以下小兒宜服用頭孢呋辛酯混懸液。
            (9)老年(平均年齡84歲)患者的t1/2可延長至約3.5h,因此應根據腎功能情況調整用藥劑量或用藥間期。
            (10)對實驗室檢查指標的干擾:直接抗人球蛋白(Coombs)試驗可出現陽性反應;硫酸銅尿糖試驗可出現假陽性反應,但葡萄糖酶試驗法不受影響;高鐵氰化物血糖試驗可出現假陰性反應,但葡萄糖酶試驗法和抗壞血酸氧化酶試驗法不受影響;血清丙氨酸氨基轉移酶、門冬氨酸氨基轉移酶、堿性磷酸酶和血尿素氮可升高;采用Jaffe反應進行血清和尿肌酐值測定時可出現假性增高。
            (11)過量使用本品可刺激大腦而導致抽搐。腹膜透析和血液透析能降低本品的血藥濃度。

            用法用量

            口服。成人一般一日0.5g;下呼吸道感染患者:一日1g;單純性下尿路感染患者:一日0.25g。均分2次服用。單純性淋球菌尿道炎單劑療法劑量為1g。5~12歲小兒急性咽炎或急性扁桃體炎:按體重一日20mg/kg,分2次服用,一日不超過0.5g;急性中耳炎、膿皰?。喊大w重一日30mg/kg,分2次服用,一日不超過1g。

            不良反應

            (1)常見腹瀉、惡心和嘔吐等胃腸反應。
            (2)少見皮疹、藥物熱等過敏反應。
            (3)偶見假膜性腸炎、嗜酸粒細胞增多、血膽紅素升高、血紅蛋白降低、腎功能改變、Coombs試驗陽性和一過性肝酶升高。

            化學性質 

            白色至淡黃色的粉末,略有異臭,味苦。易溶于二氧六烷,較易溶于甲醇,微溶于乙醇,極微溶于乙醚,幾不溶于水。[α]D+84°(C=0.87,二甲亞砜)。

            用途 

            為頭孢呋辛的酯化衍生物,是一前體藥物,口服后被非特異性酯酶水解釋放出頭孢呋新而起作用,因而其抗菌譜及抗菌活性同頭孢呋新相似,但改善了其在體內的吸收。對多種革蘭陽性菌、革蘭陰性菌及厭氧菌均有抗菌作用。臨床主要用于敏感菌所致的呼吸道感染、泌尿道感染、淋球菌感染、皮膚及軟組織感染。

            生產方法 

            以頭孢呋辛為原料,其鈉鹽和乙酸1-溴乙酯反應成酯,即成頭孢呋辛酯。

            類別

            有毒物質

            毒性分級

            中毒

            急性毒性

            腹腔-大鼠 LD50: 950 毫克/公斤; 腹腔-小鼠 LD50: 510 毫克/公斤

            可燃性危險特性

            熱分解排出有毒氮氧化物, 硫氧化物煙霧

            儲運特性

            庫房低溫通風干燥

            滅火劑

            水,二氧化碳, 泡沫, 干粉

            頭孢呋辛酯 上下游產品信息

            上游原料

            下游產品

            頭孢呋辛酯 試劑級價格

            更新日期產品編號產品名稱CAS編號包裝價格
            2022/04/29S4813頭孢呋辛酯
            Cefuroxime axetil
            64544-07-625mg794.89元

            頭孢呋辛酯 生產廠家

            全球有 238家供應商   頭孢呋辛酯國內生產廠家
            供應商聯系電話電子郵件國家產品數優勢度
            孝感深遠化工有限公司 0712-2580635 15527768850 1791901229@qq.com 中國 8893 52
            北京百靈威科技有限公司 010-82848833 400-666-7788 jkinfo@jkchemical.com 中國 96815 76
            Pure Chemistry Scientific Inc. 001-857-928-2050 or 1-888-588-9418 sales@chemreagents.com 美國 9917 62
            LGM Pharma 1-(800)-881-8210 inquiries@lgmpharma.com 美國 1938 70
            南京康滿林化工實業有限公司 025-83697070 info@chemlin.com.cn 中國 20011 64
            凱試(上海)科技有限公司 021-50135380 shchemsky@sina.com 中國 32358 50
            上海嵐克醫藥科技發展有限公司 0086-21-58956006 中國 7833 57
            國藥集團化學試劑有限公司 86-21-63210123 sj_scrc@sinopharm.com 中國 9844 79
            大連美侖生物技術有限公司 0411-62910999 sales@meilune.com 中國 3802 58
            上海源葉生物科技有限公司 021-61312847 15800763013 3008007399@qq.com 中國 4945 60
            深圳菲斯生物科技有限公司 0755-83725681-603 中國 4508 50
            北京華美互利生物化工 010-56205725 waley188@sohu.com 中國 12341 58
            廣州愛純醫藥科技有限公司 020-39119399 18927568969 isunpharm@qq.com 中國 4574 55
            南京生利德生物科技有限公司 025-57798810 sales@sunlidabio.com 中國 3756 55
            上海陶術生物科技有限公司 021-33632979 15002134094 service1@targetmol.com 中國 7962 58
            武漢東康源科技有限公司 27-81302488 18007166089 info@dkybpc.com 中國 2025 58
            上海湄水化工科技有限公司 021-60549325 18616193163 mail@meishuichem.com 中國 4535 56
            HBCChem, Inc. +1-510-219-6317 sales@hbcchem.com 美國 10657 60
            深圳振強生物技術有限公司 0755-66853366 15920483169 sales@chem-strong.com 中國 18843 56
            化夏化學北京公司 400-1166196 13458535857 cdhxsj@163.com 中國 13363 58
            武漢大華偉業醫藥化工有限公司 027-59262863 13277907145 QQ:3091977954 dh.luna@whdhwy.com 中國 4957 58
            上海乾勁化工科技有限公司 021-20900665 17321230821 2986274987@qq.com 中國 1186 55
            杭州杰恒化工有限公司 0571-87396432 sales@jhechem.com 中國 13976 53
            湖北巨勝科技有限公司 027-59599241 18871490274 1400878000@qq.com 中國 9841 58
            樺特昇生物科技(武漢)有限公司 027-59207879 18140587686 kf@3600chem.com 中國 4949 55
            Alfa Chemistry 516-6625404 inquiry@alfa-chemistry.com 美國 9956 60
            合肥天健化工有限公司 551-65418679 15837135945 info@tnjchem.com 中國 1895 62
            湖北遠成賽創科技有限公司 18062666868/13048470578 QQ2355779403/2355880551 andy@ycgmp.com 中國 5053 58
            杭州鼎燕化工有限公司 0571-87157530 中國 2983 58
            南京博米爾生物科技有限公司 025-83453382-8005 sale@parabiochem.com 中國 9614 55
            武漢遠成共創科技有限公司 0531-85067660 gy08@yccreate.com 中國 2971 55
            南京羅邁美生物科技有限公司 025-57798860 sales@njromanme.com 中國 4542 58
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            鄭州艾克姆化工有限公司 0371-55629727 13323845623 2885676761@qq.com 中國 9895 58
            北京索萊寶科技有限公司 010-50973129 405465416@qq.com 中國 22394 68
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            湖北威德利化學科技有限公司 027-83991130 18627774460 1718093273@qq.com 中國 2007 58
            北京謹明生物科技有限公司 010-60605840 15801484223 psaitong@jm-bio.com 中國 12313 58
            深圳市森迪生物科技有限公司 WX:18124570582 TEL:0755-23574479 QQ: 2355327139 siliao02@yccreate.com 中國 6128 58
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            武漢維斯爾曼生物工程有限公司 027-83778876 13667159345 13667159345@163.com 中國 1949 55
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            泰安市嘉葉生物科技有限公司 13127280945 285424065@qq.com 中國 9989 55
            深圳市祥根生物醫藥有限公司 0755-28967200-8056 18818684823 hnsale203@sungening.com 中國 9606 60
            南京邦諾生物科技有限公司 18912979163 belovelife2010@foxmail.com 中國 4728 55
            山東小野化學股份有限公司 0539-6362799(To 20) 861669111@qq.com 中國 10001 58
            佛山晟熠生物科技有限公司 18064670521 2355935187@ycphar.com 中國 4895 58
            珠海嘉億生物科技有限公司 18578209868 QQ2355327026 steroidbest@hotmail.com 中國 6510 58
            心邀(深圳)生物科技有限公司 0755-89880280 3004662104@qq.com 中國 1832 58
            湖北威德利化學科技有限公司 027-83778895 18602735115 18602735115@163.com 中國 680 64
            武漢峰耀同輝化學制品有限公司 027-87466205 15377573527 2678564200@qq.com 中國 18989 58
            佛山道麒生物科技有限公司 18062666947 2355880548@qq.com 中國 4231 58
            合肥藥谷生物科技有限公司 0086-0551-62993905 info@hxygmall.com 中國 3384 58
            醫恩醫療系統研發(上海)有限公司 021-58958002 18930822973 xiaoyangw@gmail.com 中國 1920 58
            武漢新百川醫藥科技有限公司 027-50476178 644526144@qq.com 中國 419 58
            廣州牌牌生物科技有限公司 020-81716320 18371201331 Sales@pipitech.com 中國 2651 58
            河南阿爾法化工有限公司 0371-55051623 18137891487 2853979817@qq.com 中國 9949 58
            武漢贏元貝商貿有限公司 13349903920 869523959@qq.com 中國 1006 58
            湘潭嘉葉源生物科技有限公司 0731-55570935 19972424735 fiona1@yccreate.com 中國 6884 58
            南京克羅托魯寧醫藥科技有限公司 13382066392 sales@croteau-lab.com 中國 4886 58
            成都圣美凱生物科技有限公司 15882256948 676046971@qq.com 中國 4498 58
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            Hefei TNJ Chemical Industry Co.,Ltd. 0551-65418684 +8618949823763 sales@tnjchem.com 中國 25292 58
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            Target Molecule Corp +1-781-999-5354 +1-00000000000 marketing@targetmol.com 美國 19231 58
            SIMAGCHEM CORP +8613806087780 shaobowang@simagchem.com 中國 17384 58
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