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            ChemicalBook
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            撲熱息痛

            撲熱息痛, 103-90-2, 結構式
            撲熱息痛
            CAS號:
            103-90-2
            英文名稱:
            Acetaminophen
            英文同義詞:
            G 1;APAP;NAPAP;Dirox;Dypap;Exdol;Fevor;Hedex;Korum;Panex
            中文名稱:
            撲熱息痛
            中文同義詞:
            萃酚;醋氨酚;百服寧;必理通;斯耐普;索密痛;退熱凈;雅司達;撲熱息痛;撲熱息痛
            CBNumber:
            CB1413658
            分子式:
            C8H9NO2
            分子量:
            151.16
            MOL File:
            103-90-2.mol

            撲熱息痛化學性質

            熔點 :
            168-172 °C(lit.)
            沸點 :
            273.17°C (rough estimate)
            密度 :
            1,293 g/cm3
            折射率 :
            1.5810 (rough estimate)
            閃點 :
            11 °C
            儲存條件 :
            Inert atmosphere,Room Temperature
            溶解度 :
            ethanol: soluble0.5M, clear, colorless
            酸度系數(pKa):
            9.86±0.13(Predicted)
            形態:
            Crystals or Crystalline Powder
            顏色:
            White
            PH值:
            5.5-6.5 (H2O, 20℃)(saturated solution)
            酸堿指示劑變色ph值范圍:
            5.5 - 6.5 (H?O, 20 °C) (saturated solution)
            爆炸極限值(explosive limit):
            15%(V)
            水溶解性 :
            14 g/L (20 ºC)
            Merck :
            14,47
            BRN :
            2208089
            InChIKey:
            RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N
            CAS 數據庫:
            103-90-2(CAS DataBase Reference)
            (IARC)致癌物分類:
            3 (Vol. 50, 73) 1999
            NIST化學物質信息:
            Acetaminophen(103-90-2)
            EPA化學物質信息:
            Acetaminophen (103-90-2)
            安全信息
            危險品標志 : Xn,T,F
            危險類別碼 : 22-36/37/38-52/53-36/38-40-39/23/24/25-23/24/25-11
            安全說明 : 26-36-61-37/39-22-45-36/37-16-7
            危險品運輸編號 : UN 3077 9/PG III
            WGK Germany : 1
            RTECS號: AE4200000
            自燃溫度: 540 °C
            TSCA : Yes
            HazardClass : 9
            PackingGroup : III
            海關編碼 : 29242930
            毒害物質數據: 103-90-2(Hazardous Substances Data)
            毒性: LD50 in mice (mg/kg): 338 orally (Starmer), 500 i.p. (Dahlin, Nelson)

            撲熱息痛性質、用途與生產工藝

            解熱鎮痛藥

            對乙酰氨基酚的化學名為N -(4 -羥基苯基)乙酰胺(N-(4 -Hy drox ypheny l)ace tamide),商品名為撲熱息痛,屬于乙酰苯胺類解熱鎮痛藥。1878年由Morse首次合成,1893年由VonMering首先用于臨床。在美國1955年就成為非處方藥,我國于20世紀50年代末期開始生產。其外觀為白色結晶或結晶性粉末,熔點168~172℃,無臭,味微苦,在熱水或乙醇中易溶,在丙酮中溶解,幾乎不溶于冷水和石油醚。在45℃以下穩定,但如果暴露在潮濕的空氣中會水解成對氨基酚,然后進一步發生氧化,顏色逐漸變成粉紅色、棕色,最后成黑色,因此應在陰冷干燥處密閉保存。
            對乙酰氨基酚
            對乙酰氨基酚通過抑制下丘腦體溫調節中樞前列腺素的合成,起解熱的作用,其解熱作用強度與阿司匹林相似,通過抑制中樞神經系統前列腺素的合成以及阻斷痛覺神經末梢的沖動而產生鎮痛作用,作用較阿司匹林弱,與阿司匹林相比,具有刺激性小,極少有過敏反應等優點,解熱鎮痛效果與非那西丁相仿,由于許多國家限制或禁止使用非那西丁,使對乙酰氨基酚的應用量增加。
            臨床上主要用于感冒引起的發熱、頭痛及緩解輕、中度疼痛等,如關節痛、肌肉痛、神經痛、偏頭痛、痛經、癌性痛和手術后鎮痛等;也可用于對阿司匹林過敏、不耐受或不適于應用阿司匹林的患者:如水痘、血友病及其他出血性疾病患者(包括應用抗凝治療的患者),以及輕型消化性潰瘍及胃炎患者等;此外,它還可用于藥物撲炎痛的合成,以及作為有機合成中間體、照相用化學藥品和過氧化氫的穩定劑等。

            適應癥

            對乙酰氨基酚為酚類有機物,用于普通感冒或流行性感冒引起的發熱,也用于緩解輕至中度疼痛如頭痛、關節痛、偏頭痛、牙痛、肌肉痛、神經痛、痛經。

            藥理作用

            本品為解熱鎮痛藥,通過抑制環氧化酶,選擇性抑制下丘腦體溫調節中樞前列腺素的合成,導致外周血管擴張、出汗而達到解熱的作用,其解熱作用強度與阿司匹林相似;通過抑制前列腺素等的合成和釋放,提高痛閾而起到鎮痛作用,屬于外周性鎮痛藥,作用較阿司匹林弱,僅對輕、中度疼痛有效。本品無明顯抗炎作用。

            藥動學

            口服后吸收迅速而完全,達峰時間為0.5~2h。血漿蛋白結合率為25%~50%。本品在體內分布均勻,90%~95%在肝臟代謝,主要以與葡糖醛酸結合的形式從腎臟排泄,24h內約有3%以原形隨尿排出。其半衰期(t1/2)為1~ 4h(平均2h),腎功能不全時t1/2不受影響,但肝功能不全患者及新生兒、老年患者 t1/2有所延長,而小兒則有所縮短。能通過乳汁分泌。

            制備方法

            1.以硝基苯為原料
            在有濃硫酸和十六烷基三甲基氯化銨的條件下,以Pd/C為催化劑,將硝基苯催化氫化為對氨基酚。對氨基酚不經分離,直接乙?;铣蓪σ阴0被?,收率64.3 %。反應式如下:
            反應式
            2.以對硝基酚為原料
            以對硝基酚為原料,Pd/C催化加氫?;徊胶铣蓪σ阴0被?,最佳溶劑為醋酸,用量為對硝基酚的2~5倍,對乙酰氨基酚收率可達95 %。將催化劑改為Pd-La/C后,對乙酰氨基酚收率達到97 %。反應式如下:
            反應式
            3.以對氨基酚為原料
            以對氨基苯酚和乙酸酐為原料,以鋅粉為抗氧化劑,以活性炭為脫色劑,以稀乙酸為反應介質,采用微波輻射技術合成對乙酰氨基酚,產率可達81.2 %。反應式如下:
            反應式
            4.以對羥基苯乙酮為原料
            先將對羥基苯乙酮肟化,再經Beckmann重排制得對乙酰氨基酚。用此法將對羥基苯乙酮肟化后得對羥基苯乙酮肟,收率93.5 %,然后用Hβ分子篩作為催化劑,以丙酮為溶劑,重排得對乙酰氨基酚,產率81.2 %。以丙酮為重排反應溶劑,用Al-MCM-41分子篩作為重排反應催化劑,催化劑中磷酸含量30 %時產率達最高值。反應式如下:
            反應式
            5.以苯酚為原料
            以苯酚為原料,經乙?;?、Fries重排、肟化、Beckmann重排合成對乙酰氨基酚,收率分別為82 %,68.6 %,92.5 %,50.5 %。反應式如下: 反應式

            用途

            主要用于感冒引起的發熱、頭痛及緩解輕、中度疼痛等,如關節痛、肌肉痛、神經痛、偏頭痛、痛經、癌性痛和手術后鎮痛等。也可用于對阿司匹林過敏、不耐受或不適于應用阿司匹林的患者:如水痘、血友病及其他出血性疾病患者(包括應用抗凝治療的患者),以及輕型消化性潰瘍及胃炎患者等。

            用法用量

            1.口服(1)對乙酰氨基酚片、膠囊:成人一次300~600mg,根據需要一日3~4次,一日用量不宜>2g。退熱治療一般不超過3日,鎮痛給藥不超過10日。小兒一次10~15mg/kg,每4~6h服1次;12歲以下小兒的劑量不超過一日5次,療程不超過5日。本品不宜長期服用。
            2.分散片:服用時,加溫開水分散。小兒常用量,一次10~15mg/kg,每4~ 6h服1次,12歲以下小兒一日不超過5次,療程不超過5日,3歲以下劑量酌減。

            不良反應

            1.過敏反應:本品在治療量時副作用較少而輕。偶見皮疹、蕁麻疹等過敏反應。個別病例可發生高鐵血紅蛋白癥。
            2.肝腎損害:長期大量服用時可引起肝腎損害和血小板減少癥,甚至出現黃疸、少尿、急性重型肝炎,導致昏迷而死亡。大劑量給藥還可能引起惡心、嘔吐、胃痛、胃痙攣、腹瀉、厭食、多汗等。
            3.因3歲以下兒童肝、腎功能發育尚未成熟,解毒排泄功能較差,應盡量避免使用。另外,肝腎功能不全的患者和孕婦均應慎用。長期用藥者應定期檢查血象及肝腎功能等。
            有關對乙酰氨基酚的制備方法、藥動學、用途、不良反應、注意事項等是由Chemicalbook的丁紅編輯整理。(2016-04-23)

            禁忌

            嚴重肝腎功能不全患者及對本品過敏者禁用。

            注意事項

            1.對本品過敏者禁用。對阿司匹林過敏者一般對本品不發生變態反應。但有報道在因阿司匹林過敏發生哮喘的患者中,少數患者可在服用本品后發生支氣管痙攣。
            2.乙醇中毒、肝病或病毒性肝炎時,本品有增加肝臟毒性的危險,應慎用。腎功能不全者長期大量使用本品,有增加腎臟毒性的危險,應慎用。嚴重肝腎功能不全患者禁用。
            3.因疼痛服用此藥時,不得連續使用5日以上,退熱治療不得超過3日,除非另有醫囑。服用本品后出現紅斑或水腫癥狀應立即停藥。本品僅為對癥治療藥,在使用本品的同時,還須同時應用其他療法解除疼痛或發熱的原因。
            4.本品可透過胎盤和在乳汁中分泌,故孕婦及哺乳期婦女不推薦使用。3 歲以下小兒因其肝、腎功能發育不全,應避免使用。老年患者由于肝、腎功能發生減退,本品t1/2有所延長,易發生不良反應,應慎用或適當減量使用。
            5.對診斷的干擾:①血糖測定,應用葡萄糖氧化酶/過氧化酶法測定時可得假性低值,而用己糖激酶/6-磷酸脫氫酶法測定時則無影響;②血清尿酸測定,應用磷鎢酸法測定時可得假性高值;③測定尿5-羥吲哚乙酸(5-HIAA),用亞硝基奈酚試劑作定性過篩試驗時可得假陽性結果,定量試驗不受影響;④肝功能試驗,大劑量或長期使用時,凝血酶原時間、血清膽紅素、乳酸脫氫酶、血清氨基轉移酶均可增高。
            6.藥物過量其解救應及時洗胃或催吐,給予拮抗藥乙酰半胱氨酸(開始時給予140mg/kg口服,然后70mg/kg,每4h服用1次,共17次;病情嚴重時可靜脈給藥,將藥物溶于5%葡萄糖溶液200ml中靜滴)或口服甲硫氨酸,對肝臟有保護作用。不得給活性炭,因它可影響解救藥的吸收。拮抗藥宜盡早應用,12h內給藥療效滿意,超過24h則療效較差。同時還應給予其他療法,如血液透析等。

            藥物相互作用

            1.在長期飲酒或應用其他肝酶誘導劑,尤其是應用巴比妥類或抗驚厥藥的患者,長期或大量服用本品時,更有發生肝臟毒性的危險。
            2.與氯霉素合用,可延長后者的t1/2,增強其毒性。
            3.與抗凝血藥合用,可增強抗凝血作用,故要調整抗凝血藥的用量。
            4.長期大量與阿司匹林或其他非類固醇抗炎藥合用時,有明顯增加腎毒性的危險。
            5.與抗病毒藥齊多夫定合用時,可增加其毒性,應避免同時應用。

            給藥護理要點

            1.按解熱鎮痛藥護理總則護理。
            2.應囑病人,用藥期間應注意:① 勿飲酒,飲酒可加重本品的肝毒性;② 多飲水,降低藥物在腎小管中的濃度,減少“鎮痛藥腎病”的發生;③ 服用咀嚼片時,應嚼碎服用;④ 不得擅自同時服用其他NSAIDS或含NSAIDS的復方制劑,以免增加腎毒性。
            3.本品中毒時應盡快給予口服拮抗藥乙酰半胱氨酸(痰易凈),不得口服活性炭,因后者可影響拮抗藥的吸收;乙酰半胱氨酸起始量為140 mg/kg,以后每4 h給70 mg/kg,共17次,服用方法是將乙酰半胱氨酸配置成5%溶液或加入3倍量飲料中搖勻服用,以避免其惡臭味及刺激性。對于用藥后1 h內發生嘔吐者,應補給1次,必要時可鼻飼或直腸給藥。病情嚴重時,可將藥物溶于5%葡萄糖注射液200 ml中靜滴。拮抗藥宜盡早應用,12 h內給藥療效滿意,超過24 h給藥療效較差。治療中,最好進行血藥濃度監測,并給予其他療法,如血液透析或血液濾過。

            化學性質 

            從乙醇中得棱柱體結晶。熔點169-171℃,相對密度1.293(21/4℃)。能溶于乙醇、丙酮和熱水,難溶于水,不溶于石油醚及苯。無氣味,味苦。飽和水溶液pH值5.5-6.5。

            用途 

            該品為解熱鎮痛藥,國際非專有藥名為Paracetamol。它是最常用的非抗炎解熱鎮痛藥,解熱作用與阿司匹林相似,鎮痛作用較弱,無抗炎抗風濕作用,是乙酰苯胺類藥物中最好的品種。特別適合于不能應用羧酸類藥物的病人。用于感冒、牙痛等癥。對乙酰氨基酚也是有機合成中間體,過氧化氫的穩定劑,照相化學藥品。

            用途 

            用作解熱、鎮痛、抗風濕藥

            用途 

            有機合成中間體,過氧化氫的穩定劑,照相化學藥品,非抗炎解熱鎮痛藥。

            生產方法 

            對氨基酚乙?;?。方法1:將對氨基酚加入稀乙酸中,再加入冰醋酸,升溫至150℃反應7h,加入乙酐,再反應2h,檢查終點,合格后冷卻至25℃以下,甩濾,水洗至無乙酸味,甩干,得粗品。方法2:將對氨基酚、冰醋酸及含酸50%以上的酸母液一起蒸餾,蒸出稀酸的速度為每小時餾出總量的十分之一,待內溫升至130℃以上,取樣檢查對氨基酚殘留量低于2.5%,加入稀酸(含量50%以上),冷卻結晶。甩濾,先用少量稀酸洗滌,再用大量水洗至濾液接近無色,得粗品。方法1的收率為90%,方法2的收率為90-95%。精制方法:將水加熱至近沸時投入粗品。升溫至全溶,加入用水浸泡過的活性炭,用稀乙酸調節至pH=4.2-4.6,沸騰10min。壓濾,濾液加少量重亞硫酸鈉。冷卻至20℃以下,析出結晶。甩濾,水洗,干燥得原料藥撲熱息痛成品。其他的生產方法還有:(1)在冰醋酸中用鋅還原對硝基苯酚,同時乙?;玫綄σ阴0被?;(2)將對羥基苯乙酮生成的腙,置于硫酸酸性溶液中,加入亞硝酸鈉,轉位生成對乙酰氨基酚。

            撲熱息痛 上下游產品信息

            上游原料

            下游產品

            撲熱息痛 試劑級價格

            更新日期產品編號產品名稱CAS編號包裝價格
            2022/04/29H01904'-羥基乙酰苯胺
            4'-Hydroxyacetanilide
            103-90-225G190元
            2022/04/29H01904'-羥基乙酰苯胺
            4'-Hydroxyacetanilide
            103-90-2500G650元

            撲熱息痛 生產廠家

            全球有 763家供應商   撲熱息痛國內生產廠家
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            安丘市魯安藥業有限責任公司 86-4390033 13589170332 13589170332@126.com 中國 2 58
            湖北惠擇普醫藥科技有限公司 027-59212684 19107121455 p19107121455@163.com 中國 1741 58
            西安容百生物科技有限公司 029-81629930 13720609936 1301476095@qq.com 中國 334 58
            泰安嘉岳生物化工有限公司 15318151873 285424065@qq.com 中國 4534 58
            上海蓓瑯生物科技有限公司 17717864505 17717864505 11179779@qq.com 中國 333 55
            河北銀恭新材料科技有限公司 15075106692 carl@hbyingong.com 中國 57 58
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            北京大田豐拓化學技術有限公司 010-60275820 13031183356 elainezt@sina.com 中國 1401 62
            北京華威銳科化工有限公司 0757-86329057 18516978288 sales.gd@hwrkchemical.com 中國 17295 55
            武漢凱威斯科技有限公司 86-027-67849912 sales@chemwish.com 中國 35909 56
            Capot Chemical Co., Ltd +86 (0) 571 85 58 67 18 sales@capotchem.com 中國 18227 66
            北京偶合科技有限公司 010-82967028 13552068683 2355560935@qq.com 中國 12262 60
            上海景顏化工科技有限公司 13817811078 sales@jingyan-chemical.com 中國 10006 60
            上海信旗醫藥科技有限公司 +86-21-54098501 sales@sinch.com.cn 中國 11608 64
            嘉興市艾森化工有限公司 0573-85285100 18627885956 isenchem@163.com 中國 9611 66
            科工化(北京)化學技術有限公司 010-69755668 343367102@QQ.COM 中國 3529 54
            上海泰坦科技股份有限公司 400-6009262 bxy@titansci.com 中國 13915 59
            上海韶遠試劑有限公司 400-0665055 sales@accelachem.com 中國 11976 64
            LGM Pharma 1-(800)-881-8210 inquiries@lgmpharma.com 美國 1938 70
            南京康滿林化工實業有限公司 025-83697070 info@chemlin.com.cn 中國 20011 64
            上海瀚鴻科技股份有限公司 021-54306202 jerry.ma@hanhonggroup.com 中國 43059 64
            凱試(上海)科技有限公司 021-50135380 shchemsky@sina.com 中國 32358 50
            孝感深遠化工有限公司 0712-2580635 15527768850 1791901229@qq.com 中國 8893 52
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            Syntechem Co.,Ltd Please Email info@syntechem.com 中國 13009 57
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            天津希恩思生化科技有限公司 400 638 7771 sales@heowns.com 中國 14457 57
            國藥集團化學試劑有限公司 86-21-63210123 sj_scrc@sinopharm.com 中國 9844 79
            湖北遠成藥業有限公司 18062666904 wyy01@ycphar.com 中國 670 65
            瑪雅試劑 +86 (573) 82222445 (0)18006601000 QQ:452520369 sales@maya-r.com 中國 11737 57
            斯百全化學(上海)有限公司 021-67601398-809 15221380277 marketing_china@spectrumchemical.com 中國 9686 60
            BOC Sciences 16314854226 info@bocsci.com 美國 21113 65
            武漢福鑫化工有限公司 027-59207852 13308628970 buy@fortunachem.com 中國 2996 58
            大連美侖生物技術有限公司 0411-62910999 sales@meilune.com 中國 3802 58
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            上海思域化工科技有限公司 86-21-34053660 sale@labgogo.com 中國 9886 52
            賽默飛世爾科技(中國)有限公司 800-810-5118 cnchemical@thermofisher.com 中國 17441 75
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            上海遐瑞醫藥科技有限公司 +86 21 61551611 中國 9914 58
            江蘇艾康生物醫藥研發有限公司 025-66099280 17798518460 cfzhang@aikonchem.com 中國 19938 55
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            上海皓元醫藥股份有限公司 86-21-58998985 apisales@chemexpress.com.cn 中國 7557 61
            TOKYO CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD. 03-36680489 Sales-JP@TCIchemicals.com 日本 28438 80
            TCI Europe 320-37350700 sales@tcieurope.eu 歐洲 23696 75
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            麥卡希試劑 028-85632863 18048500443 sales@micxy.com 中國 13067 58
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            深圳康特騰科技有限公司 86-0755-86635001 cantotech@126.com 中國 4581 55
            MedChemexpress LLC 609-228-6898 sales@medchemexpress.com 美國 4788 58
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            上海陶術生物科技有限公司 021-33632979 15002134094 service1@targetmol.com 中國 7962 58
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            Xunteng International Trading Co.,Limited sales@xuntengchem.com 中國香港 878 55
            北京環宇世紀化學科技有限公司 400-8706899 hysj_bj.com 中國 3602 55
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