羅丹明 6G MSDSBasic Red 1
羅丹明6G:又名玫瑰紅6G,堿性紅 1,其為紅色或黃棕色粉末。溶于水呈猩紅色帶綠色熒光;溶于醇呈紅色帶黃色熒光或黃紅色帶綠色熒光。羅丹明6G以三種常見的形式存在。其氯塩是紅棕色的粉末,化學式可表示為 C27H29ClN2O3。這種形式的羅丹明6G易溶于許多溶劑,除了不銹鋼外,對大部分金屬都具有很強的腐蝕性。其他形式較不易溶于溶劑,但腐蝕性也較弱。羅丹明6G的過氯酸塩(C27H29ClN2O7)外觀是紅色晶體,而羅丹明6G的四氟硼化物則是栗色晶體。
羅丹明6G(rhodamine6G,R6G)是一種水溶性陽離子熒光染料,其水溶液在紫外光照射下發出綠黃色熒光,堿性溶液顯暗綠色熒光,乙醇溶液呈現紅黃色帶綠黃色熒光,被廣泛用于熒光標記或定量分析。羅丹明6G(Rh6G)是以氧雜蒽為母體,苯環間由“氧橋”相聯,分子具有剛性平面結構,屬呫噸類型的陽離子染料。Rh6G的光物理性能主要取決于染料分子所處的環境(如pH、極性以及所帶電荷等),是通過呫噸環π-電子體系影響氨基正電荷的離域化所致。 研究染料的光物理現象對提高和控制染料熒光性能具有重要指導作用。生化研究中利用生成離子締合物,用于熒光和光度法測定金屬離子;吸附指示劑;生物染色劑。
羅丹明6G是廣泛應用于光學、光譜學和激光科學的有機染料。1980年,徐其亨對此類染料的結構及其性能進行了綜合研究和歸納,認為羅丹明類染料中苯環間有“氧橋”相聯,具有剛性平面結構,容易吸收入射光的能量而發射長波,從而產生熒光。另外它本身具有醌式結構,能產生顏色,被氧化時其醌式結構遭破壞,染料溶液顏色變淺甚至變為無色,為熒光分析和光度分析奠定了理論基礎。 羅丹明6G是具高螢光性質的羅丹明家族染料之一。其經常被用做觀察水中流速、水流方向和傳遞的追蹤染劑。因為羅丹明類的染料具有螢光性質,故以不昂貴的方式也就是螢光計便能簡易偵測。羅丹明類染料已被廣泛運用在生物科技中,例如螢光顯微鏡、流式細胞術、螢光相關光譜和酵素結合免疫吸附分析法(ELISA)。
1)羅丹明575(異構體1a)的合成
稱取3-乙氨基-5-甲基苯酚(Ⅱ)22.65g(150mmol)、鄰苯二甲酸酐22.2g(150mmol),溶于250mL氯苯中,然后加入ZnCl217.6g,充氮氣,190℃反應6h后,冷卻,過濾,干燥。用甲醇-氯仿(1∶1)混合溶液重結晶,得到紫色固體(1a)16.7g。
2)羅丹明6G(異構體1b)的合成
稱取(1a)33.2g(80mmol),溶于350mL無水乙醇中,加入硫酸二乙酯15.4g(100mmol),回流2h,冷卻。加入四氟硼酸鉀1mol/L水溶液100mL,有沉淀生成,過濾,干燥。用甲醇重結晶,得紫色固體(1b)31.5g。