3-吲哚丁酸性質、用途與生產工藝
植物生長調節劑是人工合成的具有生理活性，類似植物激素并能調節植物的生理過程、控制植物的生長和繁殖的有機化合物，吲哚丁酸(IBA)與萘乙酸(NAA)是兩種常用的插枝生根的植物生長調節劑，其中以吲哚丁酸效果最好，因它在植物體內運轉較少，容易保留在使用部位附近。此外，如將一種促根生長調節劑與另一有利于生長調節劑發揮作用的物質混合使用，則可表現出增效或加合作用，可能使難以生根的植物得到較滿意的效果。吲哚丁酸促進生根作用強，但產生的不定根細而長，而萘乙酸(NAA)的促根作用是根少而粗，因此，將兩者混合使用，往往可獲得更好的效果。
1928年，溫特(F.W.Went)首次分離出這種引起胚芽鞘彎曲的化學信使，命名為生長素。1934年，凱格(F.Kogl)等確定它為吲哚乙酸。因此，習慣上常把吲哚乙酸作為生長素的同義詞。在認識到吲哚乙酸具有調節生長的效應后不久，科學家又發現吲哚丙酸(IPA)和吲哚丁酸(IBA)也有類似生長素的生理效應。以后又發現萘乙酸(NAA)、2，4-二氯苯氧乙酸(2，4-D)、2，4，6-三氯苯甲酸與4-氨基-3，5，6-三氯吡啶羧酸及它們的一些衍生物(包括鹽、酯、酰胺，如萘乙酸鈉、2，4-D丁酯、萘乙酰胺等)，都有生長素的活性。
3-吲哚丁酸在植物體內不易被氧化，傳導性能差。具有類似吲哚乙酸的生理效應，能作用于植物的細胞分裂和細胞生長，但不如吲哚乙酸明顯，主要用于促進插條發根，有效地促進形成層的細胞分裂。維持藥效時間較長，形成不定根多而細長，與萘乙酸混合施用效果更佳。
3-吲哚丁酸可用于菊花和其他觀賞植物的扦插和插條，以促進生根，濃度為0.5～1.0mg/L，但勿用于植物的葉部。降解和代謝：土壤中能迅速降解。
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3-吲哚丁酸又稱吲哚丁酸、氮茚基丁酸，分子式C11H12O2N，分子量190.22，純品為白色結晶固體，熔點124～125℃。工業品為白色至淡黃色結晶，熔點121～124℃。有特殊氣味，有毒! 有刺激性，60℃時的蒸汽壓<10μPa。難溶于水，20℃時在水中的溶解度為0.25g/L。易溶于苯，能溶于其它有機溶劑，溶解度(g/100ml)為：苯>100；丙酮、乙醇、乙醚3～10；氯仿1～10。3-吲哚丁酸對人畜低毒，對酸穩定，在堿金屬的氫氧化物和碳酸化合物的溶液中則成鹽?？捎蛇胚嵬ㄟ^格利雅反應或加腈水解而得。農業上3-吲哚丁酸可用作植物生長促進劑，能促使根生長，果實成熟。其作用比吲哚醋酸強。吲哚丁酸是促進大櫻桃砧木扦插生根的良好生長調節劑?？刹捎酶邼舛瓤焖俳悍ɑ蚪莘ㄌ幚聿逅?。高濃度快速浸蘸法，是將插穗基部浸蘸于濃度為5×10-4～1×10-2IBA溶液中 5秒鐘后，立即將插穗扦插于插床上。具有處理時間短、著藥均勻、效果良好等優點。處理后，如在插床上加入西瑪津(每米20.375克)，則發根率更高。
實驗室通過將吲哚、氫氧化鉀、聚乙二酸和干燥過的四氫萘混合物與γ-丁內酯加熱回流得吲哚丁酸。反應式如下：
在反應器中加入吲哚、氫氧化鉀、聚乙二酸和干燥過的四氫萘，混和物在室溫攪拌半小時后，加入γ-丁內酯。然后加熱回流4小時。反應體系中的水分由分水器除去。冷卻后用水將固體全部溶解，分出有機層用鹽酸酸化，析出大量灰白色固體。抽濾、水洗，干燥后得吲哚丁酸粗品，粗產率為92.6%。經乙醇水重結晶后，得白色鱗片狀晶體就是3-吲哚丁酸，熔點121.5～123℃。
參考資料：王大全 主編.精細化工生產流程圖解·二部.北京：化學工業出版社.1999.第260-261頁。
1.產品分析：在無水乙醇中，用紫外分光光度法在281nm處測定(ACF Chemiefarma法)。
2.殘留量分析：從酸性介質中用氯仿萃取，將其甲醇溶液與石油醚(40～60℃)震蕩吸收，然后用高效液相色譜進行紫外光檢測(ACF Chemiefarma法)，亦可參照吲哚乙酸的殘留分析法，先衍生為甲酯或甲硅烷的三甲酯，然后用氣相色譜法分析。
對人畜低毒。大鼠急性經口LD
505000mg/kg、小鼠為1760mg/kg。鯉魚LC
50180mg/L（48h)。對蜜蜂低毒。
化學性質
純品為白色結晶。m.p.124～125℃，蒸氣壓<10×10
-6Pa) (60℃)。易溶于有機溶劑，難溶于水，對酸穩定。工業品為白色至淡黃色結晶，熔點121～124℃。
用途
植物生長調節劑，應用0.001%～0.0001%藥液處理，能促進許多樹木、花卉的扦插生根，對大量繁殖樹苗和花卉有較大意義。使用時不能用于植物葉部。
用途
植物激素(生根劑)。
用途
吲哚丁酸（IBA）是一種廣譜的吲哚類植物生長調節劑，是良好的生根劑，可促進草本和木本觀賞植物插枝的生根。還可用于瓜果的座果，提高座果率。
用途
植物激素；醫藥中間體
用途
用作植物生長刺激素，促進植物主根生長，提高發芽率、成活率
生產方法
制備方法一
由吲哚與γ-丁內酯在四氫萘的回流溫度下縮合得到。操作方法是：將1.17g吲哚、1.4g氫氧化鉀、0.2g相轉移催化劑聚乙二醇和干燥的四氫萘3mL混合后在室溫下攪拌30min，加γ-丁內酯1.12g，在大于200℃回流4h。反應體系中的水分由分水器除去。冷卻后用15mL水將固體全部溶解，分出有機層用鹽酸酸化則析出大量灰白色固體。抽濾，水洗，干燥后得1.88g產物，粗品收率92.6%。
本法具有反應條件溫和、操作簡便、產率高的優點。
制備方法二
由吲哚與格氏試劑及α-氯代丙腈反應，制得3-丁腈吲哚，再由NaOH水解并與鹽酸反應制得。
3-吲哚丁酸
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