苯性質、用途與生產工藝
苯是最簡單的芳香烴，分子式C6H6。1865年德國化學家F.A.凱庫勒提出，苯具有單、雙鍵交替排列的六邊形結構式，一直沿用至今。根據雜化軌道理論，苯分子中的6個π電子為一整體，均勻地分布在環平面的上方和下方，苯的結構也可用六邊形中加一圓圈表示 (參見“芳香烴”)。苯分子具有特殊的芳香環結構。含有苯環結構的烴稱為芳香烴，含有苯環結構的化合物都稱作芳香族化合物。
圖1為苯分子結構式。
無色具有芳香氣味的液體。易揮發，易燃，有毒。密度(20/4℃)0.879g/cm3，熔點5.5℃，沸點80.1℃。不溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿、二硫化碳、冰醋酸、丙酮等有機溶劑。燃燒時發生光亮而帶煙的火焰。其蒸氣與空氣形成爆炸性混和物，爆炸極限為1.5%～8.0%(體積)。由X射線衍射法得知苯分子內的六個碳原子位于同一平面上。六個碳碳鍵的鍵長均為(1.40×10-10m)，介于飽和烴的C—C鍵長(1.54×10-10m)和烯烴的C=C鍵長(1.34×10-10m)之間。C—C鍵和C—H鍵之間的夾角120°。由石油分餾制取或從焦爐氣回收，用作塑料、橡膠、纖維、染料、藥物、去污劑、殺蟲劑的原料，還用作溶劑及稀釋劑。主要以蒸氣從呼吸道吸收，經皮吸收量不大。屬中等毒。小鼠吸入8小時半數致死濃度為31.7g/m3，大鼠吸入4小時半數致死濃度為51g/m3，大鼠經口LD503.8g/kg(體重)。急性中毒主要抑制中樞神經系統，慢性中毒以影響造血組織及神經系統為主。我國已將職業性苯中毒列為職業病 (參見苯中毒)。苯在大鼠和小鼠已證實為致癌物，靶器官為造血組織、乳腺、呼吸系統、性腺等。苯為斷裂劑，并有致畸作用。流行病學調查表明，可致白血病。苯提煉和使用者患白血病的相對危險度為2～5，潛伏期3～20年。國際癌癥研究所(LARC)將苯列為人類化學致癌物(證據充分)。我國規定最高容許濃度：車間空氣(皮)40mg/m3，居民區大氣2.4mg/m3(一次)、0.80mg/m3(日平均)，地面水2.5mg/L。
苯分子中6個碳原子和6個氫原子在同一平面上，成正六邊形。鍵長相等，鍵角都是120°。苯分子中每個碳原子都是sp2雜化，每個碳原子上未參加雜化的p軌道互相平行(垂直于苯環所在平面)，重疊形成一個封閉的共軛體系。因苯分子中具有封閉的共軛體系，其性質不同于一般烯烴，具有特殊的性質，苯是重要的化工原料。由苯可制備聚苯乙烯塑料、丁苯橡膠、合成洗滌劑、合成藥物、染料及殺蟲劑等等。
苯的化學性質穩定，具有芳香性，容易發生取代反應——鹵代、硝化、磺化、傅氏反應。在適當的條件下能夠發生加成反應；不被高錳酸鉀等氧化劑氧化；在高溫，有五氧化二釩存在下，可以被空氣氧化為順丁烯二酸酐。
1、在鐵催化下可以與鹵素發生取代反應：C6H6+Cl2=（Fe催化劑）=C6H5Cl+HCl。
2、苯與濃硝酸和濃硫酸的混酸共熱，生成硝基苯：C6H6+HNO3=（濃H2SO4）=C6H5NO2+H2O。
3、苯與濃硫酸共熱，生成苯磺酸。
圖2為苯與濃硫酸共熱生成苯磺酸的化學反應式。
氯苯、硝基苯、苯磺酸都是重要的化工原料。苯與氯氣在紫外線照射下，生成殺蟲劑六六六。
苯是煤焦油的主要成分之一，工業上主要用重整汽油和裂解汽油生產。苯是重要的化工原料和溶劑。苯易揮發，有毒，且容易燃燒，使用時應注意安全。
粗苯精制工藝之一。用精餾塔精餾重苯的過程。隨著塔頂溫度的逐步升高，依次從重苯中切取150℃前的前餾分、150～195℃的精重苯(又稱古馬隆餾分)、195～210℃的低萘油、210～225℃的高萘油和精餾釜內的殘渣。把含二甲苯和三甲苯較多的前餾分送入輕苯貯 槽， 作輕苯使用。精重苯主要含有古馬隆、茚、二甲苯、三甲苯、苯乙烯等。當以精重苯為原料生產古馬隆-茚樹脂時， 苯乙烯的存在會使古馬隆-茚樹脂的軟化點下降。因此，在精餾操作中，切取150℃前的前餾分時，應通過回流控制塔頂溫度，使苯乙烯最大限度地切取到前餾分中，從而使精重苯的質量指標(見表1)符合要求。把低萘油和釜內殘渣送往焦油貯槽，與焦油一起進一步加工使用。高萘油則用作生產工業萘的原料。
密度 (20℃)， g/mL
0.830～0.890
初餾點，℃
200℃前餾出量，% (容量)
水分，%
古馬隆、 茚含量，%
160
85
0.5
40
160
85
0.5
30
表1為中國精重苯技術指標。
苯是重要的化工原料之一，可以用來制備染料、農藥、塑料、樹脂、合成橡膠、合成纖維、合成洗滌劑、合成藥劑、清漆等 (見圖3)。
圖3為苯的利用圖。
苯也是精細化工不可缺少的溶劑及原料?？梢越浫〈?、烷基化、?；?、加成、鹵代、硝化、磺化、 氧化、加氫等反應，制取多種苯的衍生物，如氯苯、硝基苯、苯酚和乙基苯等，這些衍生物都是重要的中間體，廣泛用于香料、洗滌劑、食品添加劑、表面活性劑、乳化劑、染料、顏料、塑料、橡膠、涂料、粘合劑、增塑劑、聚合引發劑、農藥、醫藥、炸藥、合成樹脂、溶劑、潤滑劑等方面。
苯是橡膠、脂肪和許多樹脂的良好溶劑，由于毒性大，逐漸被其他溶劑所取代。苯加入汽油中可以提高其抗爆性能，也可作為辛烷值很高的汽車燃料。
到20世紀50年代，苯幾乎全部由焦爐氣和煤焦油的輕油部分中分出。近年來，苯主要由石油的某些餾分(如石腦油，又稱粗汽油)催化重整取得。苯還可以由甲苯歧化或烷基苯脫烷基的方法制得。
在石油化學工業發達的國家，苯主要來源于石油加工的芳構化過程，或通過焦化工業中的粗苯精制得到，后者特稱焦化苯 (見輕苯酸洗精制和輕苯催化加氫精制)。中國各大型焦化廠都生產焦化苯。中國將焦化苯分為硝化用苯、精苯和溶劑用苯。
本信息由Chemicalbook曉楠編輯（2015-09-07）。
苯在生產環境中主要以蒸氣形式經呼吸道進入人體，皮膚吸收很少。進入體內的苯，約50%以原形由呼吸道排出，40%在肝微粒體混合功能氧化酶的作用下，氧化成對苯二酚、鄰苯二酚和苯三酚等酚類化合物，與硫酸根及葡萄糖醛酸結合或直接隨尿排出。約10%的苯蓄積在骨髓、脂肪及神經系統等富含類脂質的組織中，逐漸轉化為上述代謝產物排出體外。苯在體內的主要代謝產物是酚類化合物，測定尿酚的含量可反映苯的接觸水平。
苯中毒的發病機制尚未完全闡明，目前多認為主要是苯的代謝產物酚類所引起，有以下幾種觀點：
①酚類為原漿毒，可直接抑制造血細胞的核分裂，對骨髓中分裂最活躍的幼稚細胞有明顯損害作用，可見核濃縮，胞漿中出現中毒性顆粒和空泡。
②具有損傷造血干細胞的作用，引起造血干細胞復制減少及影響造血微環境，引起造血功能障礙。
③與DNA共價結合，抑制DNA的轉錄作用，細胞增殖障礙。也可直接損傷DNA，誘發突變或染色體畸變。
1.急性中毒：急性苯中毒是由于短時間吸入大量苯蒸氣所引起，主要表現為中樞神經系統的麻醉作用。輕者出現興奮、眩暈等酒醉狀態，隨后有惡心、嘔吐、步態不穩、輕度意識模糊等。重者可出現昏迷、抽搐、譫妄。嚴重者導致呼吸、心跳停止。實驗室檢查可見尿酚和血苯增高。
2.慢性中毒：長期接觸較高濃度的苯可引起慢性中毒，其主要臨床表現如下：
(1) 神經系統：多數患者有頭痛、頭昏、失眠、記憶力減退等神經衰弱癥候群，有的伴有自主神經功能紊亂。
(2) 造血系統：對造血系統的損害是慢性苯中毒的主要特點，最早和最常見的表現是白細胞數持續降低，主要是中性粒細胞減少，淋巴細胞相對增多。中性粒細胞胞漿中可見中毒性顆粒和空泡。隨后血小板減少，皮膚、黏膜有出血傾向，女性月經過多、產后出血等。早期紅細胞一般不減少。中毒晚期出現全血細胞減少，甚至發生再生障礙性貧血。輕度中毒骨髓象大多為正常，晚期典型骨髓象為再生不良型，有的病例呈局灶性病態增生。苯尚可引起白血病。
另外，皮膚長期接觸苯可因脫脂而變得干燥、脫屑、皸裂，有的出現過敏性濕疹。
1、急性中毒的搶救要盡早防止呼吸麻痹、心室顫動。忌用腎上腺素。目前尚無特效解毒劑，靜脈滴注大量維生素C和葡糖醛酸，有輔助解毒作用。急性中毒經積極搶救，恢復多較好。有時步態蹣跚以及失眠、頭昏等癥狀可延續數星期。個別可有神經衰弱綜合征、呼吸道炎癥或精神異常等后遺癥。
2、慢性苯中毒治療效果多不滿意。國內根據中醫辨證采用補氣補血、和營利血以及溫補腎陽等法施治，并與提升白細胞藥物聯合治療，對自覺癥狀和白細胞提高方面有一定近期療效，但遠期效果多不夠理想。苯中毒引起的再生障礙性貧血，治療原則同原發性再生障礙性貧血?？上仍囉每盗?每次2mg，每日三次) 和強的松 (每次10～20mg，每日三次) 口服，如療效不佳可改用丙酸睪丸酮肌肉注射，每日50～100mg，至少3個月。治療后部分患者可以復原。
【預防】 預防苯中毒應以降低作業場所空氣中苯濃度為主。例如中小型噴漆行業，采用局部機械抽風，大中型噴漆可設計下吸式排風噴漆室或柜式吸風設備，試制各種自動化噴漆設備和靜電噴漆裝置。以無毒或毒性較低的甲苯、二甲苯、汽油、抽余油等代替苯作溶劑。個人防護常用活性炭過濾式口罩。禁用苯洗手。加強就業前和定期預防性體檢。
【最高容許濃度】 車間空氣中苯(皮)最高容許濃度為40mg/m3。
苯、甲苯、二甲苯是重要的化工原料及溶劑，三者在生產環境中往往同時存在，通稱為苯系物。橡膠、油漆、噴漆、制藥、合成纖維、染料、農藥、人造革生產及印刷業中均可接觸苯。甲苯及二甲苯的毒性較苯低，近年來大量被用來代替苯作為橡膠、樹脂的溶劑及油漆、漆等的稀釋劑。當車間空氣中苯的濃度很高時可引起急性苯中毒，但更常見的是由于長期吸入低濃度苯引起的慢性中毒。苯主要影響造血系統和神經系統。中毒早期有神經衰弱癥狀，白血球減少，以后紅血球、血小板減少，嚴重時出現再生障礙性貧血，即骨髓的造血功能發生障礙，以致全血細胞減少?；颊叱Ｓ旋X齦出血、鼻出血、皮下出血、月經過多等。甲苯及二甲苯對皮膚、粘膜有較強的刺激作用。急性中毒時表現為麻醉作用(似酒醉狀)，慢性中毒也出現神經衰弱癥狀，對血液系統的毒性作用不明顯。
苯、甲苯、二甲苯能引起女工的月經失調，主要表現是月經過多、經期延長，其次是月經周期紊亂。苯、甲苯及二甲苯是否能引起自然流產及先天缺陷，各研究者得出的結果尚不一致。國內報道，接觸混合苯(苯、甲苯、二甲苯同時存在于生產環境中)女工的自然流產率增高。但瑞典對一些大學實驗室的工作人員調查認為，接觸苯、甲苯、二甲苯婦女的自然流產率并不高于一般人群。國內曾報道接觸混合苯女工所生子女先天畸形發生率明顯增高，但也有報告并不高者，這可能與女工在孕期接觸苯、甲苯、二甲苯的濃度有關。國外曾報告過所謂“甲苯胚胎病”。有3名兒童，其母親在整個妊娠期間吸入大量純甲苯(作為一種嗜好、成癮、濫用甲苯)，所生嬰兒具有小頭畸形、中樞神經系統功能障礙、小頜面和肢體異常以及生長發育遲緩。當然，生產環境中的甲苯是不可能達到這樣高的濃度。
苯、甲苯、二甲苯的分子量小，易透過胎盤而影響胎兒，懷孕期間接觸混合苯的女工妊娠劇吐、妊娠高血壓綜合征的發生率增高；新生兒低體重(小于2.5千克)發生率也高于一般人群。因此，為了保護女工及其子女的健康，孕期最好脫離苯、甲苯、二甲苯濃度超過國家衛生標準的作業環境。
化學性質
無色至淡黃色易揮發、非極性液體。具有高折射性和強烈芳香味，易燃，有毒！凝固點5.53℃，沸點80.1℃，相對密度0.8790（20/4℃），折射率1.5011，1.4979，閃點（閉杯）-11.1℃，自燃點562.22℃。與乙醇、乙醚、丙酮、四氯化碳、二硫化碳和醋酸混溶，微溶于水。
用途
最重要的基本有機化工原料之一。苯通過取代反應、加成反應和苯環破裂反應，可衍生出很多重要的化學中間體，是生產合成樹脂、塑料、合成纖維、橡膠、洗滌劑、染料、醫藥、農藥、炸藥等的重要基礎原料。苯也廣泛用作溶劑，在煉油工業中用作提高汽油辛烷值的摻和劑。
用途
用作溶劑、合成染料、塑料、橡膠、纖維、農藥的原料
用途
是生產合成樹脂、合成橡膠、合成纖維、染料、洗滌劑、醫藥、農藥和特種助劑的重要原料，也是主要的溶劑
用途
用作分光純溶劑及測定折光率時用作標準樣品，也用作精密光學儀器、電子工業等的溶劑和清洗劑
用途
基本化工原料，用作溶劑及合成苯的衍生物、香料、染料、塑料、醫藥、炸藥、橡膠等。
生產方法
1849年曼斯菲爾德從煤焦油中分離出苯。1876年后實現了從焦爐煤氣回收苯，1961年實現烷基苯脫烷基制苯。近年用甲苯歧化制苯和二甲苯，還從裂解汽油中分離苯。不同國家和地區苯的生產和供應情況不盡相同，美國主要從重整汽油中獲得，西歐主要來自裂解汽油，我國則主要由重整汽油及煉焦副產品生產。1.煉焦副產回收苯高溫煉焦副產的高溫焦油中，含有一部分苯。首先經初餾塔初餾，塔頂得輕苯，塔底得重苯（重苯用作制取古馬隆樹脂的原料）。輕苯先經初餾塔分離，塔底混合餾分經酸堿洗滌除去雜質，然后進吹苯塔蒸吹，再經精餾塔精餾得純苯。2.鉑重整法用常壓蒸餾得到的輕汽油（初餾點約138℃），截取大于65℃餾分，先經含鉬催化劑，催化加氫脫出有害雜質，再經鉑催化劑進行重整，用二乙二醇醚溶劑萃取，然后再逐塔精餾，得到苯、甲苯、二甲苯等產物。3.裂解汽油制苯法裂解汽油一般含芳烴約40%-70%。芳烴中含苯約37%，甲苯約14%，二甲苯約5%。用加氫脫烷基法提取苯。首先將裂解汽油進行二段催化加氫，催化脫烷基和氫氣提純，將烷基苯轉化成苯，然后經分餾得到苯。
類別
易燃液體
毒性分級
中毒
急性毒性
口服-大鼠 LD50: 930 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 4700 毫克/公斤 (溶劑苯)
刺激數據
皮膚-兔子 15 毫克/24小時 輕度; 眼睛-兔子 88 毫克 中度 (溶劑苯)
爆炸物危險特性
與空氣混合可爆
可燃性危險特性
遇熱, 明火, 強氧化劑燃燒; 熱分解辛辣刺激煙霧
儲運特性
庫房通風低溫干燥; 與氧化劑分開存放; 灌裝時流速不超過3 米/ 秒
滅火劑
干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211滅火劑
職業標準
TWA 16 毫克/立方米; STEL 20 毫克/立方米
苯
上下游產品信息
上游原料
下游產品